公元前223年，秦国大将王翦、蒙武率领六十万大军进攻楚国，楚上柱国（最高军事指挥官）项燕兵败自杀，楚国灭亡。沛县从此改朝换代，被划入秦帝国的泗水郡管辖。
秦国自商鞅变法以来，采取的社会治理模式与六国不同。六国还都是沿用分封制的模式，基层官员基本上是由贵族世袭垄断。秦国则自商鞅变法以后，就废除旧世卿世禄制，奖励军功，颁布按军功赏赐的二十等爵制度。
老百姓想当官，可以，凭二十等级军功来封赏。只有在战场上立下战功的才能获得官衔和贵族称号，只要有军功，无论贵贱，都可以获得贵族的头衔并得到一官半职。对底层小吏，可以通过当地推荐，也可以通过考试获得。
在这之前只要不是贵族，任凭你多大的本事，也只能种田。像刘季这种志向远大，深藏抱负的，只能深藏，深藏，再深藏。最多去当游侠，浪迹天涯。
可是秦始皇统一天下后，刘季连游侠都做不成了。因为秦国每个县的人口都按照秦的户籍什五制度重新编制。五家为一伍，十家为一什。所有人都固定在户籍上，按人口财产征收赋税、兵役和徭役。这种户籍管理非常严酷，一家犯罪，“五什”连坐，就是五十个家庭同罪。同时，秦朝法令还鼓励民众相互告发，对告发人“与斩敌首同赏”。这样，刘季再想瞎混，就混不下去了。赖以生存的游侠风气还是秦国重点的打击的对象，所有的人都得老老实实回家种田。可是刘季干不了农活，正当他无路可走时，恰逢沛县招考基层官吏。幸亏刘季多少读了几年书，加上做游侠期间武功有所长进，刘季就报名应试去了。说刘季聪明伶俐是有道理的，他头回参加考试就被录用，担任沛县泗水亭的亭长。
亭长是多大的官呢，有一种说法，叫“五里为亭，十亭为乡”，按照这个说法，刘季的官大概相当于村长一类的小吏。但秦朝的“亭”不同，他是县下属最基层的组织。负责军事交通和治安行政的政府机构。亭有专属的办公场所，负责接待往来交通使者的吃喝拉撒以及政府公文传送，另外也负责所在地区的治安管理，维持地方秩序，抓捕逃犯等职责。
亭长下面有专管治安的，交通接待的，有的亭部所在地还有刀剑、铠甲、弓弩等军事装备。亭长属于武官，是标准吃皇粮的政府地方官员。刘季这个亭长大概相当于今天的政府招待所加邮局加公安派出所所长。
当上泗水亭长一职这年，刘季三十四岁。总算有了正儿八经职业，从此结束了四处漂泊的生活。不过泗水亭在沛县东部，丰邑在沛县西部，两地相差大约百来里路。刘季辞别一众乡亲和一帮狗肉兄弟。兴冲冲地就职去了。
当上了泗水亭长，上了一个大台阶，刘季大小也是一方土地之长了。他当游侠时养成的义气、诚信、大度，观言察色甚至撒泼等一系列的做派让他在泗水亭任上如鱼得水，上上下下莫不交口称赞。
这期间刘季交友的档次也有了明显的提升。之前都是一些如樊哙之类的屠夫，纪信、奚涓之类的孤儿，档次高一点的也就是当地的豪族王陵、雍齿之类的。现在随着水涨船高，泗水亭长交往的可就是县一级的头面人物了。像沛县的狱掾（管监狱的主官）曹参，监狱的牢头任敖，县衙门的马车夫夏侯婴，特别是沛县的主吏掾（负责县政务工作，主管官吏考评）萧何，都成了刘季的至交好友。
是不是觉得夏侯婴这个马车夫有啥了不起的，你可别笑看了他。给县令当马车夫，虽说不算什么，但宰相的家人七品官听说过吗？马车夫是县令身边贴身的工作人员，他消息灵通，掌握许多别人想知道而又不知道的秘密，外加他跟随县令，谁知道他能耐有多大。所以，夏侯婴也是一般市井小民争相巴结的对象，以刘季圆滑处事的性格，拉住这条线总没有坏处，所以刘季和夏侯婴扯上了关系，称兄道弟，好不亲密。
结果，在一次酒后，两人大概是比剑法或是争执什么的，总之刘季使剑伤了夏侯婴。这下惹祸了，大家知道，秦律禁止私斗，尤其是身为政府官员，打架伤人，触犯法律，执行起来相当严苛。刘季这事被告到县衙，差点坐牢丢了饭碗。幸亏夏侯婴拼死不认，才保住了刘季的亭长之职，为此夏侯婴还被以包庇罪为由，入狱近一年，吃尽了苦头，但他始终咬紧牙关，拒不承认。后来在萧何、曹参的运作下，无罪释放。从此，刘季和夏侯婴便结成生死至交。
又是一个生死之交。没办法，这就是当时那个动乱年代，人与人之间相处的特色。讲义气，同生死，共患难。只有抱成团，才能在相互倾轧的年代存活下来。由于深受游侠之风的影响，刘季在亭长任内，倒是一个人见人爱，花见花开的英雄式的人物。
刘季有多讨人喜欢，从一个例子就可以看出。刘季在亭长任上时，按规定要去咸阳服徭役一年。当时，沛县的大小官员皆来送行，每个同仁都会送礼，大概是不成文的约定吧，大家都是三百个铜钱。当刘季打开他的主管萧何送的红包时，愣住了。萧何的红包里面装了五百个铜钱，这抵得上他一个月的俸禄。要知道萧何是主管官吏政绩考核的，并且是刘季的直接上司，从这件事就知道萧何从一开始就默默地关注刘季，暗中给刘季帮助。这个忙一直帮到大汉立国，一直帮到萧何任丞相高位。
当了泗水亭长，刘季的地位水涨船高，但他的婚姻并没有发生变化，仍然是一只老单身狗。
亭长怎么说也相当于科级干部，并且掌握着政府招待所以及治安大权。要吃喝有吃喝，还手握抓人的大权。在泗水一带，刘季绝对是呼风唤雨的大人物。
虽然巴结的人不少，想把女儿嫁给他的也是大有人在，只是都入不了刘季的法眼。直到有一次刘季旧病重犯，又耍起了小聪明，而这次搞怪却让他意外娶了沛县县令的朋友，当地富豪吕公的黄花闺女。
这又是怎么回事呢？
公元前223年，秦国大将王翦、蒙武率领六十万大军进攻楚国，楚上柱国（最高军事指挥官）项燕兵败自杀，楚国灭亡。沛县从此改朝换代，被划入秦帝国的泗水郡管辖。