徐州共有五郡六十二县，关羽率军一万守下邳，陈登率军一万守广陵，糜芳率军一万守琅琊，赵云率军一万守东海，刘备与张飞、糜竺率军一万驻守彭城，得知曹操亲率十万大军前来征讨，刘备紧急下令徐州五郡各自征兵一万，试图在兵力数量达到与曹军相等。

徐州是当年西楚霸王项羽的故乡，民风彪悍，普通百姓拿起刀枪就可以成为士兵，只是缺乏实战经验。曹操的军队可以说是百战之师，其中的虎豹骑更是从讨伐黄巾起义就跟随在曹操身边，配备的战马都是当年吕布赠送的匈奴良驹，这三千虎豹骑的装备都是花费重金打造，个个都能以一当百。曹纯死后，虎豹骑统领由曹真接替，曹真与曹操的几个儿子从小一起长大，跟随曹操南征北战多年，算是年轻一代中的佼佼者。

广陵郡守陈登与其父陈圭商议，觉得无法抵抗曹操大军，为了家族利益，在没有抵抗的情况之下，献城投降，并且利用降兵，骗开了琅琊的城门，糜芳带着数十亲兵夺门而逃，曹操不费吹灰之力拿下了两郡之地。

曹操应允拿下徐州之后，将徐州刺史之位交给陈登，条件是陈登游说徐州士族对抗刘备，陈登本就是势利之徒，就到有好处，自然应允，还将徐州其他三郡的军事布防图交给了曹操。曹操当即决定，突袭彭城，只要击败刘备，徐州可得。

糜芳逃回彭城，见到刘备，嚎啕大哭，“陈登小人，勾结曹操，夺二郡之地，姐夫你要为我报仇啊。”

刘备咬了咬牙，“悔不该授予陈登郡守重任，如今曹操肯定是要进攻彭城，糜芳你速速前往东海郡，将我手书交给子龙，让他带兵来救。”

糜芳领命离去。见到刘备唉声叹气的样子，张飞说，“大哥不必当心，有我老张在，看我捅曹操一万个透明窟窿。”

见张飞如此，刘备有些不满，“三弟休要鲁莽，眼下应该固守城池，等待子龙援军。”

听了刘备的训斥，张飞心里很不舒服，离开郡府之后，越想越气，当夜点了三千骑兵，就要去袭击曹操。

刘备得到这个消息，已经是一个时辰之后了，他破口大骂，“张飞误我啊！”但是为了维护自己仁义的人设，刘备点了一万五千步兵，前去支援，只留下糜竺带兵两千守城。

疾驰的张飞军见到了曹操的前军，是由张燕统领的黑山降军，两个用枪的高手当即战成一团。张飞虽然没有了丈八蛇矛，但是每日勤练武艺，比起当年虎牢关一战长进了不少，张燕则凭借手里的镔铁长枪略占上风。

两人斗了三十个回合不分胜负。不过由于张燕的部下多是步兵，在兵种上对骑兵有着天然的劣势，厮杀中阵亡了不少。

张燕见部下一个个倒下，虚晃一枪，当即撤军，张飞在身后紧追不舍。直到虎豹骑的出现，曹真指挥虎豹骑上前接应张燕，张飞持枪对上曹真，曹真不是对手，头盔被张飞挑落，但是虎豹骑的士兵战力勇猛，十几人围着张飞，一时间不分胜负。张飞的徐州骑兵就没有这么幸运了，完全不是装备精良、作战勇猛的虎豹骑的对手，一个个被挑落马下，半个时辰内，只剩下张飞一人，其余全军覆没。

张飞绝望大喊，“天亡我也！大哥，二哥，小弟不能继续桃园之约了。”千钧一发之时，刘备带着援兵赶到，凭借人数上的优势，将张飞解救出来，此时的张飞身上已经有十几处伤口，刘备但凡晚来一刻，张飞便要性命不保。